Ông là con nhà thường dân, nhưng hay chữ, chưa đi thi mà trong vùng đã cầm chắc là đỗ đại khoa. Chính vì vậy mà Tùng Thiện vương Miên Thẩm, hoàng thân và là nhà thơ nổi tiếng ở kinh thanh Huế gọi gả con gái là Thể Cúc cho và cho ở rể. Đó là vào năm 1864, Trưng mới 20 tuổi. Sau ở trong phủ gò bó, nên Trưng xin ra ngoài ở.

Đoàn Hữu Trưng là tác giả của nhiều thơ ca. Ông đã cùng một số sĩ phu thành lập “Đông Sơn thi tửu hội” ở kinh thành. Bề ngoài là uống rượu, làm thơ, nhưng bên trong là bàn quốc sự.

Sau điều ước 1862, triều đình nhà Nguyễn ngày càng mục nát, từ vua và phần lớn các đại thần đều sợ giặc, đầu hàng giặc. Ông đã thể hiện tâm tư, tình cảm của mình trong bài thơ dài: “Trung nghĩa ca”. Ông tố cáo vua Tự Đức và quan lại cắt đất đầu hàng.

“Một dây bó chặt chữ hòa,
Của tiền trả mãi , tỉnh ba cắt đành…
…Tiếc thay nghiệp cũ gian nan
Ba thành bằng mất, ai hoàn lại cho
Đua chen Hoa lộn với Hồ
Mùi tanh nhuộm khắp một bầu giang sơn”

Trong khi đó thì giặc Pháp liên tục lấn tới, bắt ép triều đình phải thỏa mãn lòng tham không đáy của chúng.Vua Tự Đức xây “Vạn niên cơ” Khiêm Lăng khởi công từ tháng 10/1864. Cũng vào thời gian đó đất nước bị thiên tai nghiêm trọng. Giặc dã cũng hoành hành dữ dội, chưa kể quân Pháp đã đánh chiếm xong, ổn định tình hình ba tỉnh phía Đông, đang đánh phá dữ dội ba tỉnh phía Tây. Ở Bắc Kỳ thì Tạ Văn Phụng, tay sai của Francis Garnies đánh phá Quảng Yên, Hải Dương, Bắc Ninh. Ở Quảng Ngãi thì “Mọi Đá vách” nổi loạn.

Vì vậy Đoàn Hữu Trưng cùng với em trai là Đoàn Tử Trực và một số người trong hoàng tộc có tư tưởng chống Pháp ở phe chủ chiến như Tôn Thất Cúc, Hồng Tập và Trương Trọng Hòa, Nguyễn Văn Quý quyết định khởi nghĩa vào ngày 19/6/1866, tức ngày 8 tháng 8 năm Bính Dần, Tự Đức thứ 19.

Mục tiêu của cuộc khởi nghĩa là lật đổ Tự Đức đưa Đinh Đạo là con trai An phong công Hồng Bảo, Hồng Bảo là con trưởng Thiệu Trị, nhưng Trương Đăng Quế đã âm mưu lập Tự Đức làm vua. Vì vậy Hồng Bảo đã có âm mưu lật Tự Đức từ năm 1854. Việc không thành, Tự Đức ép Hồng Bảo uống thuốc độc chết, các con như Đạo, Bảo phải đổi sang họ mẹ là họ Đinh. Đoàn Hữu Trưng không chủ trương phế truất vua Tự Đức, mà đưa lên làm Thái thượng hoàng.

Nhưng do vũ khí không được chuẩn bị, lực lượng chủ yếu là 3.000 binh lính làm việc tại công trường xây Khiêm Lăng chỉ có một ít giáo mác còn phần lớn là chày giã vôi nên không chống lại được với quân đội thiện chiến, được trang bị vũ khí tốt. Đoàn Hữu Trưng cũng không tính đến việc không thành thì rút đi đâu, nên khi thất bại đã bị bắt một cách nhanh chóng.

Cuộc khởi nghĩa thất bại, Đoàn Hữu Trưng và Đoàn Tử Trực bị tội lăng trì (tùng xẻo). Cả gia đình Đinh Đạo gồm tám người bị thắt cổ chết. Tùng Thiện vương Miên Thẩm cũng bị bắt giữ, nhưng sau không có chứng cứ nên được tha. Tiểu thư Thể Cúc sau khi chồng bị hại, bị đổi sang họ mẹ, rồi vào tu ở nhà chung.