Trung tuần tháng 9, Tào Tháo đến được Tân Dã, lập tức triệu tập hội nghị quân sự trong doanh trại. Theo tin tức của thám mã cho biết rõ ràng, Lưu Bị đang cố gắng rút lui về Giang Lăng, một điểm quân sự quan trọng ở giữa Kinh Châu. Giang Lăng có lương thực tàng trữ, đối với đội quân viễn chinh Tào Tháo thực có giá trị, bởi thế không thể để Lưu Bị cướp được chỗ quan trọng này, mà tăng cường lực lượng phòng thủ, Tào Tháo quyết định lựa ra 5000 kỵ binh tinh nhuệ, tự mình cầm quân, lại phối hợp với quân “hổ báo” của Tào Thuần, đi suốt ngày đêm, truy đuổi Lưu Bị.

Quân kỵ binh của Tào Tháo đi 300 dặm một ngày, cuối cùng đến gần Tương Dương Trường Bản thì gặp đội hậu bị của Lưu Bị. Trương Phi dẫn quân chặn hậu ráo riết chống đỡ song không thể ngăn nổi khí thế của quân Tào nên mau chóng bị đánh tan. Quân của Lưu Bị tuy nhiều hơn so với Tào Tháo, nhưng bất ngờ lại thêm phải bảo vệ dân lành, nhìn chung không thể chiến đấu nổi. Quân kỵ binh của Tào Tháo xung sát dữ dội, quân Lưu Bị thua to, Trương Phi chỉ biết lệnh cho quân chặn hậu bảo vệ Lưu Bị cùng Gia Cát Lượng, Từ Thứ sớm rút về phía nam.
Giữa đám loạn quân, Triệu Vân phát hiện đội quân đi theo gia quyến Lưu Bị bị đánh tan, bèn hạ lệnh cho toàn quân mau chóng rút chạy, tự mình một ngựa trở lại phía bắc, chém giết dữ dội để truy tìm gia quyến Lưu Bị. Không lâu gặp My Trúc đang hộ tống Cam phu nhân, Triệu Vân lệnh cho My Trúc đuổi theo Lưu Bị, lại quay lại phía bắc tìm A Đẩu, con trưởng của Lưu Bị. Lúc ấy hai người con gái của Lưu Bị đã bị bắt, Giản Ung bảo vệ My phu nhân mang theo A Đẩu chạy trốn, song bị quân Tào đuổi kịp, Giản Ung và My phu nhân đều bị trọng thương, may mà Triệu Vân đến kịp đẩy lùi được quân Tào, bởi My phu nhân bị thương nặng, không muốn đi nữa, Triệu Vân chỉ còn biết lệnh cho một quân sĩ đưa Giản Ung đi, tự mình ở lại chỗ ấy nài nỉ My phu nhân. Song phu nhân muốn cứu lấy ấu chúa, Triệu Vân không thể một mình bảo vệ được cả hai, bèn nhân khi Triệu Vân không chú ý lao đầu xuống giếng tự vẫn mà liều chết. Liền sau đó, Triệu Vân bọc ấu chúa vào trong áo, đơn thân độc mã phóng về phía nam, mong gặp được Lưu Bị, giữa đường gặp không ít quân Tào chặn đánh, Triệu Vân hăng hái chống trả, đột phá vòng vây trùng trùng, tấm chiến bào mầu trắng đều nhuốm đầy máu đỏ. Lưu Bị và Gia Cát Lượng vừa đánh vừa chạy hối hả cuối cùng dừng lại sau cầu Trường Bản, nơi hợp lưu của sông Chương Thủy và Tứ Thủy, tiến hành chỉnh biên đội ngũ. Bởi vậy Lưu Bị lệnh cho Trương Phi mang 20 kỵ binh chặn hậu, để chặn địch, cùng tiếp ứng cho tàn quân đang rút chạy. Không lâu, nhìn thấy Triệu Vân một ngựa bảo vệ ấu chúa đang chạy lại, Trương Phi lập tức chạy đến giúp ông ta qua cầu. Triệu Vân nói với Trương Phi, quân Tào đang đến gần nên mau chuẩn bị đối phó.

Trương Phi lệnh cho 20 kỵ binh quất ngựa chạy trên cánh đồng mé sau cầu, làm tung cát bụi mù mịt, để làm nghi binh. Tự mình ngồi trên mình ngựa cầm ngang ngọn giáo trấn giữ bên cây cầu, chuẩn bị nghênh chiến truy binh của Tào Tháo.
Ở chỗ này nước sông chảy rất dữ chẳng thể vượt qua, lại thêm cầu Trường Bản đã bị Trương Phi phá hoại, trừ khi mạo hiểm vượt sông, còn chẳng có đường nào khác, bởi thế quân Tào kéo đến sau đó cũng không biết phải làm gì.
Tào Thuần chạy đến tận nơi, chỉ thấy Trương Phi cầm giáo đứng trụ, lớn tiếng quát rằng: “Ta là Trương Dực Đức đây, có gan thì phóng ngựa sang đây quyết một trận sinh tử”. Tào Thuần thấy ông ta chẳng sợ hãi như thế không rõ Trương Phi có quỷ kế gì, bởi vậy không dám liều lĩnh qua sông.

Hai bên cách nhau hai phía cầu gẫy, cầm cự kéo dài, khiến Lưu Bị rút lui kịp thời về nơi an toàn. Bởi tránh sự truy đuổi của Tào Tháo, Lưu Bị quyết định vứt bỏ kế hoạch chiếm Giang Lăng, mà rút về Hạ Khẩu, gặp được Quan Vũ với một vạn quân thủy đang ở Hán Tân Khẩu, thanh thế khôi phục lại, nhìn chung ổn định được tình thế. Không lâu Thái thú Giang Hạ là Lưu Kỳ mang một vạn thủy quân lên chi viện và ở lại đấy, hai bên tạm thời đóng đồn ở Hạ Khẩu, sửa sang việc phòng ngự doanh trại.

Trận Tương Dương Trường Bản, Tào Tháo chẳng những bắt được nhiều người và đồ quân dụng, đến cả hai người con gái của Lưu Bị cũng bị Tào Thuần bắt giữ. Bà mẹ của Từ Thứ đi theo đoàn quân cũng bị bắt, Tào Tháo nói Từ Thứ là người hiếu thảo, bắt mẹ Từ Thứ viết thư gọi Từ Thứ về quy hàng.

Từ Thứ sau khi được thư, vội đến xin từ biệt với Lưu Bị và Gia Cát Lượng, ông ta lấy tay chỉ vào trái tim mà nói với Lưu Bị: “Tôi vẫn muôn giúp tướng quân dựng nên nghiệp bá, nay việc đến nỗi này, mẹ già bị giam hãm, rối loạn cả đầu óc, chẳng thể làm gì xin hãy cho tôi được ra đi!”.
Lưu Bị và Gia Cát Lượng đều không muốn thế, song cũng không biết làm như thế nào, đành để Từ Thứ đến trại Tào cứu mẹ già.
Kết quả trận Tương Dương là rất lớn, thực ra Tào Tháo sử dụng quân không nhiều trừ đội kỵ binh hổ báo đa số là quân họ Viên và quân Kinh Châu mới biên chế (quân đoàn Văn Sính cũng ở trong số đó). Song ông ta vận dụng chiến thuật chớp nhoáng, Lưu Bị về căn bản chẳng thể đánh giá hết về quân lực. Bởi vậy, không đầy hai tháng Tào Tháo đã chiếm được Giang Lăng, có được một nửa lãnh thổ Kinh Châu, thiên tài chỉ huy quân sự của Tào Tháo, thực khiến người ta kinh sợ. Có thể tin ở trận này Gia Cát Lượng trẻ tuổi đã có một ấn tượng sâu sắc về thực tế chiến đấu, giúp đỡ cho ông rất nhiều kinh nghiệm trong những trận đánh sau này.