Xét về quân sự, tài năng của Tào Tháo đã được khẳng định rõ ràng.
Tô Đông Pha, một trong bát đại gia Đường Tống, từng biểu thị: “Dụng binh từ thượng cổ, Tào Tháo chẳng ai bằng, một chuyện diệt Viên Thiệu, trí lự rõ tài năng”. Điều này cũng được Gia Cát Lượng nói rõ: “Tào Tháo dụng binh phảng phất như Tôn Ngô (chỉ Tôn Vũ và Ngô Khởi)”. Ngoài thực tế chỉ huy tác chiến, cuốn sách “Ngụy Vũ chú Tôn Tử” do Tào Tháo trước tác, trải qua hai nghìn năm vẫn được các nhà quân sự công nhận là từ xưa đến nay, đấy là tác phẩm giải thích rõ nhất về binh pháp Tôn Tử. Tào Tháo suốt đời cơ hồ không dừng vó ngựa chiến; liên tục Đông chinh, Tây phạt, Nam chinh, Bắc chiến. Ông chẳng những dũng cảm trong hành động, lại có tầm nhìn xa, sách lược thấu thị cùng qui hoạch chiến đấu rõ ràng. Do có một trí lự thiên bẩm, nên suy tư thấu đáo về những nguyên lý nguyên tắc trong binh pháp, ứng dụng dễ dàng, rất kỳ lạ. Trong điều kiện và cục diện ác liệt, cũng thường chuyển bại thành thắng, cuối cùng ông ta trở thành người nổi tiếng nhất giữa đám quần hùng cuối đời Hán.
Trận chiến ở Quan Độ là điểm ngoặt trong sự nghiệp của Tào Tháo. Đối diện với đạo quân của Viên Thiệu hơn hẳn 10 lần, với các chiến tướng đông đảo, Tào Tháo đã vận dụng đầy đủ thiên thời, địa lợi của binh pháp; về chiến lược, ông chủ động chọn địa điểm Quan Độ, làm địa điểm quyết chiến triệt để nắm lấy điều kiện địa lợi. Sau đó, ông thực hiện chiến thuật dẫn dụ khiến đạo quân Viên Thiệu không thể không tập trung ở địa khu Quan Độ, gián tiếp tạo thành sự bất lợi cho Viên Thiệu về sự vận chuyển lương thảo.
Sau khi đã bố trí, Tào Tháo dẫn dụ quân Viên Thiệu trúng kế húc vào, quân Nhan Lương và Văn Sú vốn dũng mãnh, đã vượt qua Hoàng Hà mắc phải chiến trường đợi sẵn. Trước sự quyết chiến lớn, với hai đạo quân đột kích đáng sợ, trận doanh của Viên Thiệu ngay từ lúc đầu đã rơi vào tình thế rất bất lợi.
Tiếp đến là cuộc chiến kéo dài hơn 4 tháng, bất luận Viên Thiệu khiêu chiến ra sao, Tào Tháo đều lợi dụng địa hình để cố thủ. Lúc đó đang là cuối hạ đầu thu, lương thực ở Hoa Trung đã thu hoạch xong, kho lương của quân Tào đầy ắp, song quân Viên Thiệu quá đông, bởi đường xá vận chuyển xa xôi, khiến việc bổ sung lương thực thành ra là một vấn đê nghiêm trọng. Việc đánh kéo dài của Tào Tháo, hiển nhiên này là nhằm vào điểm yếu đó, nhờ được tin tình báo của Hứa Du, một hàng tướng đến từ phái Viên Thiệu biết được lương thảo của quân Viên Thiệu để ở Ô Sào, Tào Tháo nhân đó mà có ý định, tự mình dẫn một đạo quân bé đột kích chớp nhoáng đánh vào Ô Sào, dùng hoả công thiêu cháy hủy hoàn toàn lương thảo của quân Viên Thiệu. Nghe nói lương thực bị hủy sạch, phần lớn quân Viên Thiệu vô cùng kinh hoảng, chẳng còn bụng dạ nào nghĩ đến đánh đấm, trong quân tan rã, dẫn đến việc Trương Cáp một tướng tài dưới trướng đầu hàng Tào Tháo. Viên Thiệu bất đắc dĩ phải vội vàng rút quân về phía bắc, trong khi qua Hoàng Hà, lại bị Tào Tháo truy kích dữ dội, Viên Thiệu chẳng kịp đề kháng, số thương vong có đến hơn 8 vạn người, quân tinh nhuệ bị tiêu diệt sạch, Viên Thiệu được quân cận vệ liều chết bảo vệ chỉ cốt chạy tháo thân.

Hai năm sau, Viên Thiệu ngã bệnh từ trần, các con Viên Thiệu đấu đá nhau, Tào Tháo dùng “chiến thuật phân biệt đối đãi”. Hai năm như vậy, để họ tự tàn sát lẫn nhau, thực lực đã hoàn toàn suy yếu, mới dễ dàng bẻ gẫy dần quân Viên Đàm, Viên Hy và Viên Thượng, từ đấy ngoài đạo quân Tây Lương của Mã Đằng, Hàn Toại còn chiếm cứ Quang Trung, trên thực tế Tào Tháo đã khống chế khắp cả Nam Bắc Hoàng Hà, chiếm nửa phần Trung Quôc. Từ đại chiến Quan Độ, bắt đầu một thời kỳ mới, đến giai đoạn này thế lực của họ Viên đã bị diệt trừ, Gia Cát Lượng đang ở Long Trung, cách thành Kinh Tương 20 dặm, hằng ngày vẫn nắng cày bừa, mưa đọc sách.