Ông biết mình sẽ không bao giờ đi xa hơn được vào vùng xa lạ nếu ông không thể thuyết phục các người thám hiểm của mình vượt qua Mũi Bojador. Từ năm 1424 đến 1434, hoàng tử Henry đã gởi 15 đoàn thám hiểm đi vòng cái mũi nhỏ bé nhưng hiểm nghèo ấy.

Không giống với Colômbô, người sẽ nhắm thẳng tới vùng Indies, hoàng tử Henry Nhà Hàng Hải có một hướng nhắm rộng lớn hơn, mơ hồ hơn và cũng mới mẻ hơn, đúng theo số tử vi của ông. Theo Gomes Eanes de Zurara, một người rất khâm phục hoàng tử Henry, “tinh thần cao quý của vị Hoàng tử này không ngừng thúc đẩy ông mở đầu và thực hiện những hành động phi thường… ông cũng ao ước biết đến những vùng đất bên kia các đảo Canary và Mũi có tên là Bojador, vì cho tới thời đó, chưa hề có tài liệu bằng chữ viết hay lời kể của ai về tính chất của vùng đất bên kia Mũi… ông nghĩ rằng nếu chính mình hay một người quý tộc nào khác không cố gắng đạt được sự hiểu biết về vùng đó, thì không một nhà hàng hải hay lái buôn nào sẽ dám mạo hiểm, vì rõ ràng là chưa hề có ai dám liều giong buồm tói một nơi mà họ không nắm chắc hi vọng sẽ thu về được những lợi lộc”.

Chúng ta không có bằng chứng chắc chắn rằng hoàng tử Henry đã có trong đầu mục tiêu rõ rệt là mở một đường biển vòng quanh châu Phi để đến ấn Độ. Cái kích thích ông là một vùng xa lạ, nằm ở phía tây và tây nam trong vùng Biển Tối Tăm và xa xa xuống phía nam dọc bờ biển châu Phi chưa từng ai biết đến. Các quần đảo của Đại Tây Dương – quần đảo Azores, Madieras và Canaries – có lẽ đã được khám phá bởi những thủy thủ Genoa vào giữa thế kỷ 14. Các cố gắng của hoàng tử Henry theo hướng này đúng ra là nhằm mục đích tìm thuộc địa và phát triển hơn là một công cuộc thám hiểm. Nhưng khi người của ông đến quần đảo Madeira (maderia có nghĩa là gỗ) vào năm 1420 và bắt đầu vào sâu trong rừng rậm, họ đã đốt lửa khiến cả khu rừng bị cháy trong 7 năm trời. Một cách tình cờ họ khám phá ra chất bồ tạt do than cây cháy để lại sẽ là một loại phân bón rất tốt cho các vườn nho thuộc giống nho Malmsey nhập từ đảo Creta về để trồng vào chỗ rừng bị cháy. Rượu “Madeira” đã trở thành nổi tiếng. Nhưng, như số tử vi của ông đã tiên báo, hoàng tử Henry bản chất không phải một nhà thuộc địa mà là một nhà khám phá.

Khi đọc một bản đồ mới của châu Phi, chúng ta phải mất lâu giờ và dùng một kính phóng đại mới có thể tìm ra Mũi Bojador (tiếng Bồ Đào Nha có nghĩa là “Mũi Phình Lên”), ở bờ biển phía tây, ngay phía nam quần đảo Canary. Bờ cát chắn ngang khu vực này rất thấp phải đến gần mới nhìn thấy và có những vách đá cheo leo và những dòng nước rất khó qua lại. Mũi Bojador cũng chỉ nguy hiểm như hàng chục bờ cát khác mà các nhà hàng hải Bồ Đào Nha đã đi qua và còn sống sót. Nhưng họ đã coi Mũi Bojador là điểm cuối cùng mà họ không thể nào vượt qua được nữa. Không ai dám vượt qua.

Ở nhà, hoàng tử Henry biết rằng mình không thể chinh phục được cái rào chắn thiên nhiên này nếu trước tiên không chinh phục được cái rào chắn của sự sợ hãi.

Ông biết mình sẽ không bao giờ đi xa hơn được vào vùng xa lạ nếu ông không thể thuyết phục các người thám hiểm của mình vượt qua Mũi Bojador. Từ năm 1424 đến 1434, hoàng tử Henry đã gởi 15 đoàn thám hiểm đi vòng cái mũi nhỏ bé nhưng hiểm nghèo ấy. Mỗi chuyến thám hiểm trở về đều đưa ra những lý do này hay lý do khác để cho thấy họ không thể đi tới những nơi mà chưa từng có ai đi tới. Họ thuật lại những sự kiện kỳ lạ của cái mũi huyền thoại này: có những đợt cát đỏ tung lên như những thác lũ từ những vách đá cheo leo bị sập, trong khi từng đàn cá mòi bơi lặn trong dòng nước cạn khuấy động thành các xoáy nước. Không thấy có sự sống nào dọc theo bờ biển sa mạc. Phải chăng đây là bờ tận cùng của trái đất?

Khi Gil Eannes báo cáo về cho hoàng tử Henry năm 1433 rằng Mũi Bojador thực sự không thể vượt qua, hoàng tử không hài lòng. Phải chăng các thủy thủ của mình quá nhát gan? Nhưng ông biết rõ Gil Eannes là con người gan dạ. Ông lại phái Gil đi lại một lần nữa vào năm 1434 và hứa sẽ trọng thưởng. Lần này, khi Gil vừa đến gần mũi, anh quay tàu về phía tây, đánh liều với những hiểm nguy chưa được biết tới của đại dương xa lạ thay vì liều mạng với những hiểm nguy đã biết của mũi đã ở phía sau lưng mình rồi. Đặt chân lên bờ biển châu Phi, anh thấy đất đai hoang vắng, nhưng hoàn toàn không phải là chỗ chết. Thế là, như Zurara thuật lại, “Ông ta đã dự định thế nào thì đã thực hiện được như vậy – vì trong chuyến thám hiểm này, ông đã đi vòng quanh Mũi biển, coi thường mọi nguy hiểm và khám phá ra những vùng đất xa lạ, ngược hẳn với những gì chính ông và những người khác đã mong đợi”.

Sau khi phá được bức tường sợ hãi, hoàng tử Henry tiếp tục chương trình của mình. Năm này qua năm khác, ông liên tục gởi đi những đoàn thám hiểm, mỗi đoàn đi xa hơn một chút vào miền xa lạ. Năm 1435, khi ông phái Gil Eannes đi một chuyến nữa cùng với Afonso Baldaya, người hầu rượu của vua, họ đã tiến xa thêm được 50 hải lý dọc bờ biển. Tại đây họ thấy những vết chân người và lạc đà, nhưng vẫn chưa gặp được người nào. Năm 1436, khi Baldaya, đi một chuyến nữa, với nhiệm vụ đưa về cho hoàng tử một người dân bản địa để hoàng tử phỏng vấn ở Sagres, họ đến được một chỗ giống như một cửa sông lớn, mà họ nghĩ có thể là sông Senegal của “chợ câm” trao đổi vàng. Họ gọi chỗ này là Rio de Ouro, tuy đây chỉ là một con lạch lớn chứ không phải một con sông, vì trong thực tế sông Senegal còn cách xa đó năm trăm dặm về phía nam.

Năm này qua năm khác, cuộc thám hiểm bờ biển tây Phi châu cứ tiến hành sôi động và từng bước, tuy những kết quả thương mại đạt được không bao nhiêu. Năm 1441, hai người nhà của hoàng tử Henry là Nuno Tristão và Antão Goncalves lên đường đi xa thêm 150 dặm và đến được Mũi Branco (Blanco); ở đây họ bắt hai người bản xứ mang về. Năm 1444 Gil Eannes mang từ vùng đất này về chuyến hàng hóa người đầu tiên – hai trăm người châu Phi bị bán làm nô lệ ở Lagos. Bằng chứng tận mắt này của Zurara về thời kỳ đầu tiên của việc buôn nô lệ châu Phi là một thoáng nhìn đau đớn cho những sự khốn nạn sắp đến. “Những bà mẹ ôm cứng con họ trong tay và ném mình xuống đất để bao bọc thân thể con mình, coi thường mọi đau đớn thể xác của chính mình, miễn làm sao họ có thể không bị giằng giật mất con khỏi mình”.

Nhưng Zurara nhấn mạnh rằng “họ được đối xử tử tế và không có phân biệt đối xử giữa họ và những đầy tớ tự do của Bồ Đào Nha”. Họ được học nghề, được theo đạo và được kết hôn với người Bồ Đào Nha.

Chuyến hàng nô lệ đến từ châu Phi này đã làm cho công chúng thay đổi thái độ với hoàng tử Henry. Những người trước đây từng phê phán hoàng tử Henry vì phí phạm tài sản quốc gia vào những cuộc thám hiểm ngông cuồng, nay “đã đổi những lời trách móc của họ thành những lời tán tụng. Họ gọi vị hoàng tử là Alexandrô thứ hai và tham vọng của cải của họ bắt đầu tăng lên”. Mọi người đều muốn chia phần trong công việc buôn bán đầy triển vọng ở Guinea.

Vào thời điểm hoàng tử Henry chết ở Sagres năm 1460, cuộc khám phá bờ biển tây châu Phi mới chỉ bắt đầu, nhưng là sự khởi đầu tốt đẹp. Bức tường sợ hãi vô lý đã được vượt qua bằng công cuộc thám hiểm đầu tiên có tổ chức và liên tục để đi vào miền xa lạ. Vì vậy, hoàng tử Henry xứng đáng được tôn là người sáng lập công cuộc khám phá liên tục. Đối với ông, mỗi một bước mới đi vào miền lạ là một lời mời gọi đi xa hơn mãi.

Lá thơ Covilhã viết cho vua chỉ còn lại bản sao, sẽ có một ảnh hưởng mạnh đối với tương lai của Bồ Đào Nha và châu Á. Bởi vì lá thư này đã cho vua Joan II những thông tin từ các báo cáo mà Covilhã đã nghe được ở bờ biển châu Phi, rằng… có thể dễ dàng đi sâu vào những biển phương Đông và dọc bờ biển Calicut, bởi vì ở đâu cũng có biển…

Cái chết của hoàng tử Henry chỉ làm gián đoạn công cuộc thám hiểm trong một thời gian ngắn. Năm 1469, vua Alfonso V, cháu của hoàng tử Henry, trong lúc gặp khó khăn tài chánh, đã tìm cách biến công cuộc thám hiểm trở thành một công trình đem lại lợi nhuận. Vua đã ký hợp đồng với một chư hầu tên là Fermão Gomes, một phú gia ở Lisbon, để ông này thực hiện mỗi năm một cuộc thám hiểm xa hơn ít là một trăm hải lý, khoảng ba trăm dặm, dọc bờ biển châu Phi, trong thời hạn 5 năm. Bù lại, Gomes được độc quyền buôn bán ở Guinea và vua Alfonso được chia phần. Cuộc khám phá toàn bộ bờ biển tây châu Phi bởi người Bồ Đào Nha lúc này chỉ còn là vấn đề khi nào mà thôi.

Hợp đồng của Gomes đã tạo ra hàng loạt những cuộc khám phá ngoạn mục mỗi năm về châu Phi – quanh Mũi Palmas, tiến sâu vào Bighr of Benin, đảo Fernando Po và rồi đi qua xích đạo xuống phía nam. Các nhà thám hiểm của hoàng tử Henry đã phải mất ba mươi năm để đi qua những quãng bờ biển mà Gomes chỉ phải mất 5 năm trong hợp đồng của mình. Khi hợp đồng của Gomes đáo hạn, vua đã trao quyền khai thác thương mại cho hoang tử Joan. Năm 1481, hoàng tử Joan trở thành vua Joan II, mở đầu cho một kỷ nguyên thám hiểm đường biển lớn tiếp theo của người Bồ Đào Nha.

Vua Joan II có một số lợi thế mà hoàng tử Henry không có. Kho của hoàng gia bây giờ chất đầy những hàng hóa đem từ bờ biển tây châu Phi về. Những hàng hóa như tiêu, ngà voi vàng và nô lệ đã trở thành những mặt hàng chính yếu khiến người ta đã lấy những tên gọi đó để đặt tên cho những miền đất mới khám phá đối diện với Vịnh Guinea. Trong nhiều thế kỷ, những miền này sẽ được gọi là “Bờ Biển Hạt” (hạt tiêu Guinea được gọi là “Hạt Địa Đàng”), Bờ Biển Ngà, Bờ Biển Vàng và Bờ Biển Nô Lệ. Vua Joan II bảo vệ những khu định cư của người Bồ Đào Nha bằng việc xây dựng pháo đài Fort Elmina, “cái mỏ” ở giữa trung tâm Bờ Biển Vàng. Vua tài trợ các chuyến thám hiểm đường bộ vào sâu trong đất liền, tới tận xứ Sierra Leone và xa tới tận Timbuktoo. Và vua đã thúc đẩy đi xuống bờ biển.

Như ta đã biết, khi các nhà hàng hải tiến xuống phía dưới xích đạo, họ không còn nhìn thấy sao Bắc đẩu nữa, vì thế họ phải tìm một dụng cụ khác để xác định vĩ độ. Để giải quyết vấn đề này, vua Joan cũng giống như hoàng tử Henry đã quy tụ các chuyên gia từ khắp nơi và lập một ủy ban đứng đầu là hai nhà bác học do thái chuyên về toán học và thiên văn học – đó là nhà bác học nổi tiếng Abraham Zacuto của Đại học Salamanca của Tây Ban Nha và đệ tử của ông là Joseph Vizinho, cả hai đã được vua Joan II mời tới Bồ Đào Nha. Joseph Vizinho đã nhận lời của vua Joan II từ mười năm trước và đến năm 1485 được vua cử đi trong một chuyến hành trình để khai triển và áp dụng kỹ thuật xác định vĩ độ nhờ độ cao của mặt trời lúc giữa trưa. Ông sẽ hoàn thành nhiệm vụ này nhờ ghi lại độ nghiêng của mặt trời dọc suốt bờ biển Guinea. Tác phẩm đầy đủ nhất để tìm vị trí trên biển nhờ đo độ nghiêng của mặt trời là bộ Almanach Perpetuum do Zacuto viết bằng tiếng cổ Do thái gần hai mươi năm về trước. Sau khi Vizinho dịch những bảng này sang tiếng Latinh, chúng được dùng để hướng dẫn các nhà khám phá trong suốt một nửa thế kỷ.

Đồng thời vua Joan tiếp nối công trình của hoàng tử Henry và tiếp tục gởi những đoàn thám hiểm đi xa xuống bờ biển tây châu Phi. Diogo Cão đã đi tới tận cửa biển Congo (1480-84) và bắt đầu tục lệ dựng những bia đá có gắn hình thập tự bên trên để làm bằng chứng cuộc khám phá đầu tiên của mỗi nơi.

Từ năm 1487, vua Joan II đưa ra một chiến lược thám hiểm lớn gồm hai nhánh: Ông sai một phái đoàn thám hiểm đường bộ theo hướng đông nam và một phái đoàn khác theo đường biển dọc bờ biển châu Phi. Nếu thực sự có một con đường biển đi đến Ấn Độ, ông sẽ có thể tìm được sự liên minh của các nước Kitô giáo không những cho các cuộc thập tự chinh mà còn có những trạm dừng chân và căn cứ hậu cần cho những cuộc thám hiểm thương mại trong tương lai.

Đoàn thám hiểm đường bộ rất nhỏ, chỉ gồm hai người, đã rời Santarém ngày 7 tháng 5, 1487. Sau khi tìm kiếm kỹ lưỡng, vua đã chọn Pero da Covilhã và Affonso de Paiva cho nhiệm vụ nguy hiểm này. Hai chuyên gia này đã tham khảo những thông tin hữu ích từ những kế hoạch mà Christopher Colômbô đã thông báo ở Bồ Đào Nha một thời gian trước đây. Một chủ ngân hàng Florentina đã cho hai nhà thám hiểm một thư tín dụng để họ có các khoản chi phí trên đường qua Tây Ban Nha và Italia để tiến về phía đông. Ở Barcelona họ đáp tàu đi Napoli, rồi lại đáp tàu đi Rhodes. Tại đây, họ lên bờ vào lãnh địa Hồi giáo và bắt đầu phải dè chừng vì họ sẽ bị coi là những “con chó Kitô giáo”. Họ cũng sẽ gặp phải những lái buôn Venice và Genoa là những người không muốn có sự cạnh tranh của Bồ Đào Nha. Vì thế họ buộc phải cải trang làm những lái buôn Hồi giáo giả đi buôn hàng mật ong. Bằng cách cải trang như thế, họ đã đến được Alexandria, tại đây cả hai suýt chết vì bị sốt, rồi họ lên đường tới Cairo và Aden ở cửa Biển Đỏ.

Tại đây hai người đi mỗi người một ngả. Paiva sẽ đi thẳng tới Ethiopia và Prester John, còn Covilhã đi tới Ấn Độ. Paiva đã mất tích, nhưng Covilhã đến được Calicut và Goa ở bờ biển tây nam Ấn Độ, tại đây ông chứng kiến cảnh phồn thịnh của nền thương mại ngựa ả Rập, gia vị, vải bông và đá quý. Tháng 2, 1489, Covilhã đáp tàu hướng về phía tây đến Ormuz ở cửa Vịnh Ba Tư, rồi đến cảng Sofala ở đông châu Phi đối diện với Madagascar rồi trở ngược về phía bắc tới Cairo. Sau khi hoàn thành nhiệm vụ tìm hiểu công việc buôn bán của người châu Âu với ấn Độ, ông nóng lòng trở về. Nhưng ở Cairo ông gặp hai sứ giả của vua Joan II người Do Thái trao cho ông lá thư của vua, truyền ông phải đi ngay tới đất của Prester John để thu thập thông tin và kết liên minh.

Không thể không vâng lệnh vua, Covilhã tiếp tục sứ mạng của mình, đồng thời gởi về cho vua một lá thư quan trọng kể lại tất cả những gì ông đã biết về chuyến đi biển ả Rập và việc buôn bán với ấn Độ. Năm 1493, sáu năm kể từ ngày ông rời Bồ Đào Nha, ông đã tới Ethiopia. Trong lãnh địa này của John Prester, ông trở thành một Marco Polo Bồ Đào Nha, giúp ích rất nhiều cho triều đình khiến vua không muốn cho ông ra đi. Tin chắc mình không có hy vọng trở về quê hương, Covilhã đã cưới vợ người Ethiopia và có mấy người con.

Lá thơ Covilhã viết cho vua chỉ còn lại bản sao, sẽ có một ảnh hưởng mạnh đối với tương lai của Bồ Đào Nha và châu Á. Bởi vì lá thư này đã cho vua Joan II những thông tin từ các báo cáo mà Covilhã đã nghe được ở bờ biển châu Phi, “rằng các chiếc tàu caravel [của vua] vẫn dùng trong các chuyến buôn hàng ở Guinea, đang đi từ bờ biển này sang bờ biển khác và đang nhắm tới bờ biển của đảo này [Madagasscar] và Sofala, có thể dễ dàng đi sâu vào những biển phương Đông và dọc bờ biển Calicut, bởi vì ở đâu cũng có biển”.