Ngay từ nhỏ, Bill Gates là người ghét tù túng, tính cách mạnh mẽ và không bao giờ chịu thua. Những tính cách này đã đưa ông đi đến đỉnh cao của thành công.

Việc Bill Gates chọn chuyên ngành luật chứ không chọn chuyên ngành máy tính theo sở thích khiến nhiều người bất ngờ. Nguyên nhân là do bố mẹ lo Bill Gates ham chơi, không phấn đấu nên yêu cầu con học luật. Cha ông vui vì có con nối nghiệp. Cha ông yêu cầu rất cao, ngoài việc học các bài theo quy định, Bill Gates còn phải học thêm những kiến thức khác về luật cần thiết cho một luật sư. Nhưng điều đó khiến ông thấy mâu thuẫn và đau khổ vô cùng, học kiến thức luật nhưng trong đầu ông cứ quanh quẩn những vấn đề liên quan tới máy tính. Thời gian học ở Harvard thật buồn tẻ vì hàng ngày ông phải làm việc mình không thích.

Chính vì cuộc sống nhàm chán ấy, Bill Gates lại có một sở thích khác là đánh bạc. Với ông, đánh bạc vừa để thử vận may vừa thể hiện lòng dũng cảm. Ông say mê đánh bạc cũng giống như lao mình vào nghiên cứu máy vi tính. Chẳng mấy chốc ông trở thành cao thủ của các ván bài. Nếu không có máy vi tính thì có lẽ ông sẽ trở thành ông vua cờ bạc.

Trong một lần chơi bạc, ông đã quen được Steve Ballmer, theo học chuyên ngành toán ứng dụng. Steve không quan tâm lắm đến máy vi tính, nhưng có kiến thức xã giao sâu rộng và hiểu biết về toán học khiến Bill Gates khâm phục. Mười mấy năm sau, Steve vào làm tại Công ty Microsoft. Dư luận cho rằng, ngoài Bill Gates thì nhân vật số hai có ảnh hưởng mạnh đến Microsoft chính là Steve Ballmer, người từng được lên trang đầu của tạp chí Time.

Ngay từ nhỏ, Bill Gates đã thể hiện tính cách không thích gò bó của mình. Trong quá trình gây dựng sự nghiệp, tính cách này của Bill Gates không thay đổi, đã góp phần tạo ra thành công ngày nay của ông.