Đội quân của Lưu Bị đánh mấy trận với quân Hoàng Cân đều thắng lợi, bởi vậy sau sự kiện này kết thúc được phong làm Hiệu uý ở An Hỷ, đây là chức quan đầu tiên của Lưu Bị. Song không lâu triều đình phái quan tuần sát vùng ấy muốn ông ta phải hối lộ, Lưu Bị không cho, giám quan bèn cố ý gây khó dễ. Lưu Bị cả giận, trói quan giám sát lại, đánh đủ hai trăm roi, sau đó bỏ quan mà đi. Qua sự kiện này, cũng thấy được Lưu Bị đã thể hiện phẩm cách của một Hán nam tử.

Không lâu đại tướng quân Hà Tiến phái Đô úy Khâu Nghị đến mộ binh ở Đan Dương, Lưu Bị đã lập công chuộc tội, đại phá quân giặc ở thành Hạ Phì, không những được tha tội cũ, còn được làm huyện thừa ở huyện Hạ Mật, song Lưu Bị cho rằng mình không thích hợp với quan trường, bỏ chức ấy mà đi, triều đình xét có công lao lại cho làm huyện úy huyện Cao Đường, lại thăng làm huyện lệnh, sau không ngăn được nông dân nổi loạn lại bị tước quan chức. Sau đó ông theo về với người bạn là Trung Lang tướng Công Tôn Toản, Toản cho làm Biệt bộ tư mã, lại phái Lưu Bị đến giúp Thứ sử Điền Khải, cùng chống lại Ký Châu mục Viên Thiệu, lập được công lao, nhờ được Công Tôn Toản và Điền Khải tiến cử ông được làm phòng vệ tư lệnh quân Bình Nguyên, ít lâu lại chính thức làm Hình Nguyên tướng. Trong khi làm việc, Lưu Bị không hợp với một người giàu có trong quận là Lưu Bình, vẫn thường xảy ra xung đột, Lưu Bình cho thích khách đến ám sát Lưu Bị, Lưu Bị vẫn không biết, còn lấy lễ long trọng mà đáp lại, thích khách rất cảm động không nỡ ra tay bèn cáo từ mà đi ra, do việc này có thể thấy Lưu Bị là người có lực hấp dẫn người khác. “Ngụy thư” có chép: “Lúc đó nhân dân đói kém tụ tập làm bạo loạn, Lưu Bị ngoài thì đánh dẹp, trong thì trợ giúp, chẳng kể sang hèn đều cho ngồi cùng chiếu, ăn cùng mâm, chẳng phân biệt làm gì, quần chúng đều theo về với ông”.

Viên Thiệu kéo đến đánh Công Tôn Toản, Lưu Bị và Điền Khải vội đến cứu, đóng quân ở Tề quân.

Cũng thời gian này, Lưu Bị gặp được một quý nhân có ảnh hưởng lớn đến sự nghiệp của ông, là Đào Khiêm.

Đào Khiêm là Thứ sử Từ Châu lúc đó, Từ Châu nằm giữa Sơn Đông và Giang Tô, vào cuối đời Đông Hán, đấy là vùng giàu có của cải, bởi vậy cùng là nơi các nhà quân sự muốn tranh giành quần hùng cát cứ. Đào Khiêm xuất thân từ quân ngũ, làm gì chỉ thấy cái trước mắt, thiếu mưu cơ, suy nghĩ gì cũng chỉ lấy được việc làm đầu, có phần quê kệch. Song, Đào Khiêm lại có được tính cương nghị, ông từng công khai giúp đỡ cuộc nổi dậy của Khuyết, Tuyên, người Hạ Phì tự xưng là Thiên tử; thuộc hạ của ông lại cướp bóc và sát hại Tào Tung; phụ thân Tào Tháo, dẫn đến việc Tào Tháo mấy lần đánh báo thù, tàn sát khốc liệt ở Từ Châu. Đào Khiêm tuy hăng hái chống đỡ, song hiển nhiên không phải là đối thủ của Tào Tháo, chịu mất già nửa lãnh địa, không thể không nhờ Công Tôn Toản và Điền Khải giúp đỡ.
Công Tôn Toản và Điền Khải đang bận đối phó với Viên Thiệu lấn chiếm miền nam U Châu, bởi vậy liền phái bộ tướng Triệu Vân và Lưu Bị đang ở bên trướng, hợp vài nghìn quân đến giúp Đào Khiêm. Trong chiến dịch Từ Châu, quân Đào Khiêm tuy có được sự giúp đỡ của quân Viên Thuật và Lưu Bị, vẫn bị quân Tào Tháo đánh tan tác, giữa chừng quân Lưu Bị đánh rất hay, tuy nhân số ít song rất phát huy tác dụng, đến cả Tào Tháo cũng phải có ấn tượng sâu sắc với Lưu Bị. Thế rồi xảy ra việc đại bản doanh Tào Tháo bị Lã Bố đột kích, phải vội rút khỏi Từ Châu. Đào Khiêm cảm tạ Lưu Bị đã vì nghĩa giúp đỡ, bèn dâng thư lên triều đình, tiến cử Lưu Bị làm Thứ sử Dự Châu, đóng quân ở huyện Bái, một điểm quân sự lợi hại thuộc Từ Châu, là chỗ dựa của Dự Châu.
Không lâu, Đào Khiêm bị bệnh nặng, trước lúc lâm chung có dặn dò các nhà thế tộc, các tướng lĩnh thuộc hạ: “Chẳng có Lưu Bị chẳng giữ yên được Châu này”. Lưu Bị tự nhận thấy danh tiếng và thực lực chưa có gì, kiên quyết từ chối, song những nhân vật trọng yếu của địa phương như My Trúc, Trần Đăng, Khổng Dung, một mặt tuân theo di chúc của chủ tướng, một mặt cũng cảm tình riêng với Lưu Bị, cùng giúp đỡ Lưu Bị nhận chức Thứ sử Từ Châu. Qua một đêm, Lưu Bị từ chức Thiếu úy đã nhảy lên chức Thượng tướng đứng đầu một quân khu rất trọng yếu trong toàn quốc.
Xem ra Lưu Bị chưa đủ thực lực, hơn nữa cũng chưa có kinh nghiệm thống lĩnh châu quận lớn lại không khéo xử lý quan hệ với các quân khu, khiến Từ Châu mấy lần rơi vào tay Lã Bố và Trần Cung, và chịu sự uy hiếp liên tục của Viên Thuật ở Hoài Nam, thực là điên đảo lưu ly, cuối cùng không thể không theo về với Tào Tháo ở Cổn Châu.
Dầu luôn luôn bị thua trận, song qua chiến đấu liên tục, được sự yêu mến của mọi người, danh tiếng anh hùng quả cảm của Lưu Bị càng lan toả. Một điều rất quan trọng là, Lưu Bị đã học tập được ở các tướng lĩnh quân khu tài giỏi, cả vê nhận thức và kỹ xảo, điều đó có ảnh hưởng quan trọng đối với suốt cả sự nghiệp của ông.