Do tổ phụ và thân phụ có quan hệ với quan lại, Tào Tháo khi 20 tuổi, được tuyển làm Hiếu Liêm bắt đầu bước vào đường sĩ đồ. Quan chức đầu tiên của ông ta là Đô uý, đứng đầu toán quân cảnh bị bắc kinh thành, đấy cũng là một chức quan mà ít người đã có ngay được.

Tào Tháo như con trâu nghé mới vực, có nhiệt tình và dũng khí, chẳng hề nghĩ đến những quan hệ đứt dây động rừng, vị tân quan này như có lửa nóng trong người, quyết làm việc chỉnh đốn đổi mới mà ông ta tâm đắc.
Đầu tiên ông ta đã xử tội chết với người chú của Kiển Thạc, một đại hoạn quan, bởi phạm pháp, khiến cho giới đặc quyền kinh hãi song bởi Tào Tháo là người triệt để đi theo lập trường ủng hộ quyền lực Vương triều, phái đặc quyền cũng không biết làm sao, chỉ điều động ông ta nay đổi chỗ này mai đổi chỗ khác, khi ở trung ương khi ở địa phương, cuối cùng điều làm Nghị Lang một chức không có mấy quyền hành, song Tào Tháo chẳng hề thoái chí, ông lấy thơ ca để thể hiện lý tưởng chính trị của mình ví như hai bài thơ “Đối tửu” và “Độ quan Sơn” khác với những người cho rằng lập trường của ông tất cả vì nhân dân mà chẳng vì quan phủ, thực ra ông cho rằng lấy quyền lực đê tạo phúc cho dân, bởi vậy khi ông làm quan đã khích lệ sự tiết kiệm, khuyên dân giữ đúng phép tắc, ông cũng kịch liệt phản đôi quan lại nhiễu sách nhân dân, nhằm mục đích là dân được yên vui, với dân cùng hưởng. Để giúp bạn đọc hình dung chân thực về Tào Tháo, xin đưa bài châm sau đây:
“Trong khoảng trời đất, con người là quý. Vua sáng chăn dân, làm ra phép tắc. Xe bon ngựa chạy, bốn hướng rõ ràng. Quét sạch bóng đêm, lê dân hoà lạc. Hậu thế ngợi ca, cải phong dịch tục. Dân vì vua sáng, chẳng tiếc sức lực. Đời vua Nghiêu Thuấn, khắp chốn yên vui. Di Tề ở ẩn, gương sáng còn lưu, chớ bày xa hoa, lấy kiệm cần làm đích…”.
Xã hội nhiễu nhương, thời cục ngày mỗi xấu đi, dẫn đến sự biến cung đình, khiến cho Đổng Trác dẫn quân Tây Lương vào cuộc độc chiếm triều đình đoạt được chính quyền vương thất Đông Hán.
Bởi Tào Tháo làm việc tích cực thanh liêm, danh tiếng rất cao, Đổng Trác có ý mượn tay ông ta để đề cao uy quyền của chính quyền mới, bèn cho Tào Tháo làm Kiêu kỵ hiệu uý (quan tư lệnh kỵ binh ở kinh thành). Song Đổng Trác là người bạo ngược, có lý tưởng chính trị trái ngược, Tào Tháo phải vứt bỏ quan chức chạy trốn, khốn khó vô cùng không may bị bắt, song lại được người hữu tâm giúp đỡ mới có thể trót lọt mà trở về quê hương.
Bởi đeo đẳng lý tưởng chính trị Tào Tháo phải tán tận gia tài, được người giàu có ở làng giúp đỡ, chiêu mộ 5000 người, lần đầu giương cao cờ nghĩa, công khai trở thành một lực lượng vũ trang chống lại Đổng Trác.

Sau khi bọn Viên Thiệu liên minh Quan Đông Tào Tháo gia nhập với họ, trở thành một trong hai đội quân giao đấu ác liệt với quân Đổng Trác (một đạo quân khác của Tôn Kiên là phụ thân của Tôn Quyền). Bởi vậy ông ta rất thất vọng với đạo quân Quan Đông, lại dẫn quân về Hà Nội chấn chỉnh giáo mác chờ đợi cơ hội.
Khi đó quân Hoàng Cân ở Thanh Châu với 10 vạn người đánh vào Cổn Châu cướp lương, quân trấn thủ Cổn Châu do Lưu Đại, Bào Tín cầm đầu liên tiếp đại bại, thủ lĩnh đều giữa trận bỏ mạng, Tào Tháo được sự tiến cử của Bào Tín trước đó tạm lãnh Cổn Châu mục. Bởi Tào Tháo có sự thông cảm với dân biến loạn, chiêu phủ quân Hoàng Cân nhiều lần, ân uy đều có, đã nhanh chóng bình phục được sự kiện này. Tào Tháo phản đối bạo lực mù quáng, lại mở đường cho họ thu nạp 30 vạn quân Hoàng Cân đầu hàng vào biên chế, còn những người già yếu, phụ nữ, trẻ em cho về quê cày cấy, những thanh niên trai tráng được huấn luyện quân sự, tạo thành đại quân Thanh Châu. Từ đấy Tào Tháo chẳng những có địa bàn lại có quân lính của mình tranh bá quyền bính với thiên hạ.

Sau khi đặt nền tảng ở Cổn Châu, Tào Tháo quyết định mở rộng địa bàn của mình, mục tiêu của ông ta là Từ Châu ở phía đông, ở đấy Đào Khiêm thứ sử Từ Châu đã toàn tâm phòng bị sẵn, bởi Tào Tung thân phụ của Tào Tháo đang tị nạn ở Từ Châu, Đào Khiêm căn cứ vào truyền thống võ trọng đức, phái bộ tướng Trương Khởi hộ tống Tào Tung xuất cảnh. Gia đình Tào Tung mang theo khá nhiều của cải, Trương Khởi nhân đó chiếm đoạt giết hại Tào Tung và đứa con nhỏ Tào Đức. Tào Tháo nghe tin rất đỗi bi thống, thề rằng tắm máu rửa thù cho cha ở Từ Châu. Đào Khiêm tuy liều mình song hiển nhiên không phải là tay đối thủ, sau khi công phá được vị trí quân sự trọng yếu Đàm Thành, Tào Tháo xuống lệnh hủy diệt toàn thành, nghe nói quân dân Từ Châu bị giết cả ở bên sông Tứ Thủy đến vài vạn người, đến nỗi nước Tứ Thủy không chảy được.
May mà có Tôn Toản một chúa công ở Hoa Bắc, phái Lưu Bị đang làm huyện lệnh Bình Nguyên dẫn quân cứu viện, lại thêm ở bản doanh Cổn Châu của Tào Tháo, Trương Mạc cấu kết với Lã Bố làm phản, mới bức được Tào Tháo phải rút quân, song Từ Châu trải qua chiến loạn, nhân dân lưu tán, tài vật tổn thất không kể nổi, bị rơi vào cảnh binh hoang mã loạn, cả nhà Gia Cát Lượng, được ông chú Gia Cát Huyền mang theo, phải dời bỏ quê hương trước đến Dự Chương sau chuyển đến Kinh Tương tránh nạn chính là bởi sự kiện này. Kể từ khi rút binh khởi Từ Châu, ổn định lại Cổn Châu, Tào Tháo tiếp thu đề nghị của mưu thần Tuân Úc, Trình Dục, thực hiện quyết sách trọng yếu nhất một đời của ông ta là: Nhân Hán Hiến đế đang bị quân Tây Lương bức phải lưu lạc, nghênh tiếp về yên vị ở Hứa Đô, việc làm với ý nghĩa lớn này, sẽ để tiếng lại về sau là uy hiếp thiên tử để sai khiến Chư hầu. Các sử học gia đời sau cho rằng đây là một nước cờ rất thành công trong việc giành bá quyền của Tào Tháo, lại rất ít nhắc đến nỗi đau và hiểm cảnh chẳng mấy ai hay. Lấy cớ phụng giá thiên tử, như vậy ông ta đã chiếm được quyền lực tối cao, đối với một thủ lĩnh đại quân mà nói, đó là một sách lược rất mạo hiểm, ít có khả năng trở thành hoàn hảo, mà lại thành đối tượng bao vây của các đại quân, giống như Đổng Trác năm nào.
Trong đại quân Viên Thiệu, binh lực gấp nhiều lần Tào Tháo; tổng tham mưu cũng bàn bạc kéo dài về đối sách với việc này, để chiếm ưu thế hơn. Song cựu thần Quách Đồ và đại tướng Thuần Vu Quỳnh kịch liệt phản đối, ông cho rằng phụng giá thiên tử, nhìn bề ngoài có ưu thế tuyệt đối song thực tế cũng có thể lập tức trở thành cái đích chịu nhiều mũi tên bắn. Hơn nữa thiên tử đang ở trong vòng, hành động ra sao, về nghi lễ đều phải báo cáo để ông ta rõ, sẽ phá hoại đến tính cơ động và tính bảo mật của quân cơ. Đương nhiên, nghiêm trọng hơn là các công khanh đại thần xung quanh hoàng đế lại không dễ qui thuận, rất khách khí, thì phụng giá thiên tử xét về căn bản chẳng phải là việc dễ dàng. Nếu thái độ cứng rắn quá, những đại thần đó tất nhiên sẽ không bằng lòng, tìm mọi cách chống đối, thế không thể tránh khỏi, chẳng khác gì vướng phải một quả mìn nổ chậm ở bên mình.

Trên thực tế Tào Tháo về sau bị chỉ trích là gian hùng ông ta trường kỳ đấu tranh chính trị với các đại thần dẫn đến sự kiện Đổng quốc cữu và Phục hoàng hậu, đều bởi từ đó mà ra.
Khi đề xuất sách lược phụng giá thiên tử, các tham mưu và tướng lĩnh trong doanh trại Tào Tháo, cơ hồ toàn bộ đều phản đối sách lược quá mạo hiểm đó, song Tuân Úc lại kiên quyết chủ trương: “Nay thiên tử đang ở giữa vạn nỗi gian khó, tướng quân là nghĩa binh hàng đầu, hợp lẽ phụng giá thiên tử, sẽ rất được lòng dân, như thế ắt thuận lợi vậy”.
Rõ ràng rằng nếu đứng trên lập trường quân phiệt cát cứ tự chủ phụng giá thiên tử hại nhiều hơn lợi. Song nếu như lấy việc phục hồi trật tự trong thiên hạ, tiến đến nắm đại quyền quốc gia, xét ở góc độ sách lược, luân lý chính trị và lợi hại chính trị không thể không đi theo. Bởi vậy Tào Tháo bất chấp dư luận, quyết vận dụng đề nghị của Tuân Úc, lại sai tướng quân Tào Hồng hộ giá Hán Hiến đế từ Lạc Dương về Hứa Đô, điều này cho thấy bản chất tư lự chính trị của Tào Tháo, không đồng nhất với tập đoàn quân phiệt Viên Thiệu.