Mùa xuân năm thứ 5 Kiến An, Đổng Thừa mưu sát Tào Tháo bị lộ, bởi sơ hở trong kế hoạch của mình; Tào Tháo bằng vào trí tuệ chính trị cao độ, căn bản không truy cứu sâu thêm về vụ Đổng Thừa, chỉ qui trách nhiệm hoàn toàn cho Đổng Thừa, Chủng Tập, Vương Phục, Ngô Tử Lan, chu di tam tộc, đoạt lấy quyền chỉ huy, quân lính của Đổng Thừa thu nạp cả vào trong thân thích của mình, còn trách nhiệm bên ngoài thì đổ cả cho Lưu Bị, tuyên bố lập tức trừng trị Lưu Bị.

Thực ra, lực lượng bên ngoài tham dự vào vụ Đổng Thừa hoặc đồng tình với Đổng Thừa không phải là ít, nghe đâu cả Thứ sử Tây Lương là Mã Đằng cũng có quan hệ, song Tào Tháo không truy cứu đến mà chỉ tuyên bố thảo phạt với Lưu Bị đã chạy đến Từ Châu. Hiển nhiên Tào Tháo không muốn phải đối địch với số đông, để tránh khỏi lại rơi vào tình hình khó khăn với quân Quan Đông năm nào, khiến chính sách phụng mệnh thiên tử không được lợi mà chỉ được hại.
Lưu Bị bởi phát triển rất nhanh, mắc phải khuyết điểm, chẳng có địa vị trong quân đội bên ngoài, huống chi ông ta vẫn đượcTào Tháo bảo hộ, xét về tình về lý mà nói Tào Tháo có thể công khai trừng phạt, các quân đoàn ở các châu quận khác cũng không dám có ý kiến gì, bởi vậy sau khi sự việc mưu sát bị lộ, Lưu Bị rơi vào thế cá nằm trên thớt.
Lúc ấy đại quân Viên Thiệu đang chuẩn bị nam chinh quyết định đại cục thiên hạ, bởi thế không ít mưu sĩ đại thần phản đối trừng phạt Lưu Bị song Tào Tháo nói rằng: “Lưu Bị vốn là kẻ hào kiệt ở đời này không đánh dẹp, ngày sau ắt thành đại họa, hơn nữa nếu ông ta liên minh với Viên Thiệu ỏ phía Bắc đánh chúng ta từ phía Đông, thế thì lại càng thêm nguy hiểm”.
Tuy binh lực của Lưu Bị rất mỏng, song Tào Tháo vẫn không dám chủ quan, phải tổ chức 10 vạn binh mã động dụng cả Hạ Hầu Đôn, Hạ Hầu Uyên, Trương Đạt, Vu Cấm, Từ Hoảng đều là những đại tướng, chia làm năm đường tiến đánh Từ Châu.
Bởi muốn tránh cho Từ Châu phải rơi vào loạn lạc, Lưu Bị yêu cầu Trần Đăng cùng các trưởng lão Từ Châu trung lập không bị cuốn vào chiến tranh, tự mình dẫn quân chủ lực, đến chỗ Trương Phi cùng phòng giữ Bái huyện, lại lệnh cho Quan Vũ ở Hạ Phì bảo vệ gia quyến cùng lương thảo.
Quân chủ lực của Lưu Bị bị đánh tan, Trương Phi bị lạc giữa trận, Lưu Bị một mình một ngựa chạy đến Thanh Châu, được con cả Viên Thiệu là Viên Đàm giới thiệu, đã theo về với Viên Thiệu. Sự kiện Đổng Thừa khiến cho danh tiếng Lưu Bị thêm lớn, Viên Thiệu nghe nói Lưu Bị đến, tự mình dẫn các tướng ra ngoài Nghiệp Thành 30 dặm nghênh tiếp, tạm xếp Lưu Bị ở Ký Châu. Sau khi Lưu Bị thất trận, Từ Châu lập tức bị mất, Quan Vũ đang trấn thủ ở thành Hạ Phì, để bảo hộ gia quyến Lưu Bị, sau khi đàm phán với Tào Tháo đã dẫn toàn quân ra hàng. Tào Tháo tiếc tài hoa và nhân cách của Quan Vũ miễn cưỡng đáp ứng đề nghị của Quan Vũ là sau này nếu tìm đượcLưu Bị sẽ lại theo về với chủ cũ; kể đến đây là hoàn toàn kết thúc sự kiện mưu phản của Đổng Thừa.

Mùa hạ năm thứ 4 Kiến An đến mùa đông năm thứ 6 là cuộc đại chiến Quan Độ kéo dài 2 năm rưỡi, Viên Thiệu sau khi có được Lưu Bị thu được không ít tin tình báo về doanh trại Tào Tháo, càng thêm tin tưởng, tuy bộ tham mưu phản đối, Viên Thiệu vẫn tổ chức đại quân, dự định Nam chinh thôn tính Tào Tháo.
Hơn một năm ở trong trại Viên Thiệu, Lưu Bị mắt thấy Viên Thiệu là người nhu nhược không quyết đoán, bộ tham mưu gồm nguyên lão và các tướng lĩnh mỗi người một ý, tuy có binh lực gấp mười Tào Tháo, song không phải là một khối thống nhất đủ mạnh. Lại thêm ở vào giai đoạn này, Lưu Bị cũng đã biết rõ mưu lược và thực lực của Tào Tháo, bởi vậy phán đoán rằng, nếu cuộc chiến kéo dài, Viên Thiệu có thể chẳng phải là đối thủ của Tào Tháo, bèn mượn cớ đến phía tây nam Dự Châu để ngăn chặn Tào Tháo. Được Viên Thiệu cấp cho một số quân mã, liên hợp với quân của Lưu Tích, một tướng Hoàng Cân thân Viên Thiệu, đánh du kích quấy rối quân Tào, chế ngự một phần binh lực của Tào Tháo.
Giai đoạn này Trương Phi đang tụ tập tàn quân sau trận thất bại ở Từ Châu, lạc mất Lưu Bị. Quan Vũ bị hãm mình trong trại Tào, cũng đã chia tay Tào Tháo hộ tống gia quyến của Lưu Bị rời khỏi Hứa Đô, về với Lưu Bị. Trải qua hơn một năm thất bại và phân ly, lại qui tụ được những người cũ, khá thấy Lưu Bị có một sức lực kinh người.
Trong số Bát đại gia Đường Tống được người sau suy tôn, Tô Đông Pha từng nói: “Kẻ dùng binh tự cổ đến giờ, chẳng bằng được Tào Tháo, việc đánh dẹp họ Viên thực rất khéo léo vậy”.
Cuộc đại chiến ở Quan Độ trong lịch sử Trung Quốc, là chiến dịch kinh điển vận dụng mưu lược lấy ít đánh nhiều, binh lực của Viên Thiệu vượt gấp 10 lần Tào Tháo, bởi vậy Tào Tháo nắm địa lợi lấy Quan Độ của mình làm đất quyết chiến, vận dụng chiến thuật cố thủ, chiến thuật đột kích, cuối cùng đã may mắn và khéo léo đánh bại quân viễn chinh to lớn của Viên Thiệu.
Sau đại chiến Quan Độ đến năm 12 Kiến An thì chấm dứt cuộc Bắc chinh Ô Hoàn, liên tục trong 8 năm, Tào Tháo đem toàn lực thâu tóm vùng Hoa Bắc diệt trừ thế lực to lớn của Viên Thiệu, đã mấy lần động binh suốt một dải từ Dự Châu đến Nhữ Nam, song phần lớn chỉ là những trận nhỏ không đáng kể đến.
Năm thứ 6 Kiến An, chiến dịch Thượng Đình nổ ra, Viên Thiệu lại bị Tào Tháo đánh bại, không lâu ưu phiền mà chết, bởi phải lo việc tang lễ, quân họ Viên tạm thời không triển khai cho nên Tào Tháo nhân cơ hội đó thanh trừ quân du kích của Viên Thiệu đang quấy rối hậu phương Dự Châu; ông ta phái đại quân tiến vào vùng Nhữ Nam, Lưu Bị không địch nổi chỉ còn biết rút chạy về Kinh Châu, chịu sự bảo hộ của Lưu Biểu, Thứ sử Kinh Châu. Lưu Biểu thấy Lưu Bị là kẻ anh hùng nổi tiếng, liền hậu đãi, lại sai trợ thủ ở Tân Dã, huấn luyện binh mã làm thành phòng tuyến thứ nhất ngăn chặn quân Tào đánh xuống phía nam. Lưu Bị mấy lần yêu cầu Lưu Biểu nhân khi hai bên giao tranh ở Quan Độ, xuất binh tập kích vào Hứa Đô, hậu phương của Tào Tháo, song Lưu Biểu không muốn bị cuốn vào cuộc tranh chấp giữa Viên với Tào, vẫn khéo léo cự tuyệt.